Nomenclatorul compușilor organici - (Tutorial)
5. Compusul organic cu mai multe grupări funcționale 25
Baza clasificării științifice și nomenclatura compușilor organici pe principiile structurii chimice a compușilor organici teorie AM Butlerov.
Toți compușii organici sunt împărțite în următoarele serii majore:
Aciclic - ele sunt numite și compuși alifatici sau gras. Acești compuși sunt atomi de carbon cu catenă deschisă.
Printre acestea se numără:- Limita (saturate)
- Nesaturata (nesaturate)
- 1. carbociclic (isocyclic) - compuși în care sistemul ciclic conține numai atomi de carbon este:
a) aliciclică (saturate și nesaturate);
b) aromatic. - Heterociclica - compus din sistemul ciclic care, pe lângă atomul de carbon, sunt atomi ai altor elemente - heteroatomi (oxigen, azot, sulf, etc.).
În prezent, compuși organici utilizați aici sunt trei tipuri de nomenclatură: triviale, raționale și nomenclatura sistematică - nomenclatura IUPAC (IUPAC) - Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată).
Trivială (historical) nomenclatură - prima gamă, care a apărut la începutul dezvoltării chimiei organice, atunci când nu a existat nici o clasificare și teoria structurii compușilor organici. Compușii organici au fost date nume de surse aleatorii pentru producerea (acid oxalic, acid malic, vanilina), culoare sau miros (compus aromatic), cel puțin - în proprietățile chimice (parafine). Multe dintre aceste nume sunt adesea folosite până în prezent. De exemplu: uree, toluen, xilen, indigo, acid acetic, acid butiric, acid valerianic, glicol, alanină și multe altele.
nomenklatura- rațională a acestei nomenclatură ca bază pentru denumirea unui compus organic, de obicei, să ia numele cele mai simple (de obicei, fostul) membru al seriei omoloage. Toți ceilalți compuși sunt considerați ca derivați ai compușilor formați prin substituirea atomilor de hidrogen în aceasta sau alți radicali de hidrocarburi (de exemplu, aldehidă trimetilacetic, metilamină, acid cloroacetic, alcool metilic). În prezent, această nomenclatură este folosită numai în cazurile în care aceasta oferă o idee deosebit de clară a conexiunii.
Sistematică nomenclatura - nomenclatura IUPAC - nomenclatura internațională chimică uniformă. nomenclatură sistematică se bazează pe teoria modernă a structurii și clasificarea compușilor organici și încearcă să rezolve nomenclatura principală a problemei: numele fiecărui compus organic trebuie să conțină numele corecte ale funcțiilor (deputați) și scheletul de bază al hidrocarburii și trebuie să fie astfel încât titlul să scrie formula structurală numai corectă.
Procesul de creare a nomenclaturii internaționale a fost inițiată în anul 1892 (Nomenclator Geneva), a continuat în 1930 (nomenclatura Liege) din 1947, datorită dezvoltării în continuare a Comisiei IUPAC privind activitățile nomenclaturii compușilor organici. Publicat în diferite ani regulile IUPAC colectate în 1979, în "Cartea albastră" [Nomenclatorul Organic Chemistry, secțiunea A, B, C, D, E, F și H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Sarcina Comisiei IUPAC consideră că nu pentru a crea un sistem nou, unificat nomenclatură, și raționalizarea, „codificare“, practica existentă. Aceasta are ca rezultat o coexistență a mai multor norme ale sistemului de nomenclatură IUPAC, și, prin urmare, numărul admis de titluri pentru aceleași substanțe. Normele IUPAC se bazează pe următoarele sisteme: substituție, radical-funcțional, plus (cuplare) de interval de substituție etc.
Baza substituție Denumirea nomenclatură este un rest de hidrocarbură una și altele sunt considerate ca substituenți hidrogen (de exemplu, (C6 H5) 3 CH - trifenilmetanului).
Radicalul funcțional nomenclatura bazată pe numele este numele grupului funcțional caracteristic, care determină clasele chimice de compuși de care sunt atașate nume de grup organic, de exemplu:
ConjuncŃia denumirea din nomenclator sunt compuse din mai multe părți egale (de exemplu, C6 H5 C6 H5 bifenil) sau adăugarea atomilor de notație atașați la structura principală a titlului (de exemplu, 1,2,3,4-tetrahidronaftalină, acid hidrocinamic, oxid de etilenă, stiroldihlorid).
Nomenclatorului de substituție utilizat în prezența atomilor non-carbon (heteroatomi) în lanțul molecular: rădăcini nume latine ale acestor atomi până la sfârșit „o“ (a-nomenclatură) sunt atașate la numele întregii structuri, care ar fi obținut dacă în loc de heteroatomi a fost carbon (de exemplu, CH3 - O-CH2 CH2-NH-CH2-CH2-S-CH3 2-oxa-8-tia-5-azanonan).
1. hidrocarburi saturate
1.1. Nasyschnnye compus neramificat
Denumirile primelor patru din hidrocarburi saturate banale (nume istorice) - metan, etan, propan, butan. Deoarece cincilea nume format numerale grecești corespunzătoare numărului de atomi de carbon în moleculă, cu adăugarea sufixului „-en“, cu excepția numărului „nouă“ când rădăcina este latin numeralul „Nona“.
Tabelul 1. Denumirile hidrocarburilor saturate
1.2. Compușii saturați cu catenă ramificată, cu un substituent
Nomenclatura IUPAC pentru alcani în nume individuale menține principiul nomenclaturii de la Geneva. Apelarea hidrocarburilor alcan emană din titlurile ce corespund cea mai mare parte din lungimea lanțului de carbon din compusul (lanțul principal) și apoi indicați radicalii adiacente acestui lanț principal.
Lanțul de carbon principal, în primul rând, să fie cel mai lung, iar în al doilea rând, în cazul în care există două sau mai multe identice în lungime a lanțului, este selectată cea mai extinsă una dintre ele.
* Pentru titlul de compuși saturați ramificați selectați dintre cel mai lung lant de atomi de carbon:
* Lanț selectat sunt numerotate de la un capăt la altul cu cifre arabe, și, numerotarea de la început până la sfârșit, care este mai aproape substituent:
* Indică poziția substituentului (numărul de atomi de carbon, în care radicalul alchil BE):
* Este un radical în conformitate cu poziția sa în lanțul de alchil:
* Apelați (cel mai lung lanț de carbon) principale:
Dacă substituentul va fi un halogen (fluor, clor, brom, iod), sunt stocate toate regulile de nomenclatură:
Numele triviale sunt salvate numai pentru următoarele hidrocarburi:
Dacă va fi găsit în catena de hidrocarbură, mai mulți substituenți identici, numele este plasat înaintea prefixul „di“, „trei“, „tetra-“, „penta“ „hexa“ etc. indicând numărul de grupe prezente:
1.3. Compuși razvetvlnnye saturați cu mai mulți substituenți
Atunci când există două sau catenă laterală mai diferite, ele pot fi transferate la: a) în ordine alfabetică, sau b) în ordinea crescătoare a complexității.
a) În cazul în care enumeră diferitele lanțuri laterale în prefixe multiplicatoare ordine alfabetică sunt ignorate. Primele nume și grupuri de atomi sunt aranjate în ordine alfabetică și apoi inserate înmulțirea prefixele și numere locații (lokanty):
b) În cazul în care transferul lanțurilor laterale în ordinea crescătoare complexitate bazat pe următoarele principii:
Este de circuit mai puțin complicat în care numărul total de atomi de carbon mai mic, de exemplu:
mai puțin complex decât
În cazul în care numărul total de atomi de carbon în radicalul ramificat este identic, acesta va fi cu catenă laterală mai puțin complex cu cel mai lung lant principal al radicalului, de exemplu:
mai puțin complex decât
Dacă două sau mai multe catene laterale sunt în poziții echivalente, atunci camera inferioară care primește un lanț care este transferat mai întâi în titlu, indiferent dacă ordinea observată creșterea complexității sau alfabetic:
a) ordine alfabetică:
b) ordinea de complexitate:
În cazul în care mai mulți radicali de hidrocarburi, și variază în complexitate, dar care diferă în seria de numere obținute mai multe cifre sunt în lanțul de hidrocarburi, acestea sunt comparate prin plasarea de numere în serie, în ordine crescătoare. "Cel mai mic", ia în considerare o serie de cifre, în care prima cifră în care mai puțin (de exemplu, 2, 3, 5, mai puțin de 2, 4, 5 sau 2, 7, 8 este mai mic de 3, 4, 9). Acest principiu este respectat, indiferent de natura substituenților.
Unele referințe pentru selectarea determinarea unei sume de numerotare cifre, numerotarea începe cu partea în care suma numerelor care indică poziția substituentilor, cel mai de jos:
2.3. 5, 6, 7, 9 - cel mai mic număr de cifre
3 + 2 + 5 + 6 + 7 + 9 = 32 - suma celor mai mici numere de substituenți
Prin urmare, un lanț de hidrocarbură este numerotată de la stânga la dreapta, apoi numele hidrocarburii va fi:
(2, 6, 9-trimetil-5,7-dipropil-3,6-dietildekan)
(Pentan 2,2,4-trimetil, dar nu și 2,4,4-trimetil)
Dacă stocate în lanțul hidrocarbonat, puțini dintre diferiții substituenți (de exemplu, radicalii hidrocarbonați și halogeni), apoi se transferă substituenții se efectuează fie în ordine alfabetică sau în ordinea crescătoare complexitate (fluor, clor, brom, iod):
a) ordine alfabetică a 3-bromo-1-iodo-2-metil -5-clorpcntan;
b) ordinea crescătoare: 5-clor-3-brom-1-iod-2-metilpentan.
literatură- Normele nomenclatura IUPAC pentru substanțele chimice. M. 1979 v.2, polutoma 1.2
- Chemical Directory. L. 1968
- J. Banks. Numele compușilor organici. M. 1980