Purinice, baze purinice - studopediya

Purina sistem biciclic este format din două heterocicluri - pirimidină și imidazol condensat împreună. Deschis purina chimist german E. Fischer. derivați de purine sunt o importanță biologică excepțională, în primul rând deoarece include, împreună cu structura bazelor pirimidinice ale acizilor nucleici și sunt astfel legate de programarea sintezei proteinelor și la fenomenele de ereditate.

Astfel de compuși includ adenozin trifosfat (ATP) - purtătorul de energie în reacții biochimice și agent de fosforilare.

Purina este un sistem aromatic cu energie delocalizarii egal cu 243,6 kJ / mol (benzen - 150,7 kJ / mol). Purina la un inel pirimidinic are în general un deficit de electroni și un inel de imidazol - un exces de electroni. Deoarece purinei deține nori suprapuse p electroni două sisteme monociclice, densitatea de electroni în fiecare ciclu într-o anumită măsură, poate varia ca urmare a transferului de electroni dintr-un inel de imidazol pirimidina.

Astfel purin - un sistem aromatic delocalizat puternic p electroni care posedă labile densitate de electroni „iridescent“, rezultând posibile transformări tautomerice. În plus, acest sistem este excelent din cauza donorul de electroni redus de energie mai mare ocupate moleculare orbitale.

inel substituenți donor de electroni pirimidinic contribuie la restabilirea densității de electroni în inelul de imidazol. reacție de substituție nucleofilă în purine sunt, în principal, în poziția 8 a inelului de imidazol, dar va fi nucleofile disponibile ataca atomii de carbon din pozițiile 2 și 6 din inelul pirimidinic. reacția de substituție electrofilă este posibilă numai în prezența substituenților donoare de electroni pe inelul pirimidinic și substituția este la inelul imidazolic carbon C8.

Toți compușii reacțiile purinici pot fi împărțite în două grupe: Reacția dintre atomii de azot și reacția dintre atomii de carbon ai inelului. baze purinice - baze relativ slabe, dar atacul electrofil pe atomul de azot este foarte frecvente, selectarea atomului de azot la atacul electrofilă este determinată de gradul de bazicitate al unui atom de azot. Într-o asemenea purine nesubstituit este N1, un acid uric este mai întâi supus alchilării N9, apoi N3 și N1; într-o alchilare mediu acid purinelor substituite are loc în principal în poziția 9. adenină lor numai toate purine, arată puțină reactivitate la poziția 3.

Unul dintre compușii cheie în sinteza bazelor purinice este acidul uric (2, 6, 8-trigidroksipurin) joacă la păsări și reptile substanță rol care afișează organismul de excesul de azot (cum ar fi ureea la mamifere). Sărurile acidului uric (urați) este intarziata din cauza funcționarea necorespunzătoare a corpului în articulații și în forma de pietre la rinichi.

Adenină (6-aminopurină) este una dintre bazele purinice cele mai comune:

Adenina există aproape în forma amino, ca energie delocalizarea pentru amino forme mai mari. Într-o formă adenină înrudit conținut în acizi nucleici și este ușor de obținut prin hidroliza lor. În stare liberă se găsește în anumite plante (ceai, sfecla de zahăr, hamei) din fungi, drojdii, bacterii, etc. Adenina este compus cel mai stabil termodinamic între bazele purinice și pirimidinice naturale.

Guanina, 2-amino-6-gidroksipurin împreună cu bazele adenină și pirimidinice incluse în acizii nucleici:

Cel mai stabil este forma lactam în care guanina și localizate în acizi nucleici naturali. Cantități semnificative de guanină conținute în baremele și pielea de pești, reptile și amfibieni, care determină luciul lor.

Xantin, 2,6-digidroksipurin format prin dezintegrarea monofosfat nucleozidici: adeninmonofosfata guaninmonofosfata și există în principal sub formă de oxo-:

Hipoxantină, 6-gidroksipurin format prin adeninmonofosfata clivaj există, de asemenea, sub formă de oxo-:

Sub acțiunea enzimei oxidaza xantin, hipoxantina la xantină și apoi oxidat.